Para conhecer esse universo, Outlaws traz um sistema “diferente” de progressão: os especialistas. Aqui, não há uma árvore de habilidades que você acessa pelo menu para evoluir. Ao invés disso, é necessário achar esses especialistas pela galáxia, caçando informações em cantinas, estações espaciais, lojas, mesas de sabacc, entre outros exemplos. Uma vez que você esbarra com um deles, há quests específicas que envolvem, basicamente, praticar certos fundamentos como pular com o speeder, acertar headshots em combates, entre outros.